上杉丰太郎（松冈真诚配音）是一名就读于高中二年级的普通男学生。他唯一的亮点是优异的学习成绩，每次考试都能取得满分。上杉的家庭非常贫穷，欠下了巨额债务。为了偿还债务，上山不得不开始勤工俭学。上杉受雇于中野家，成为了中野五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
