安娜(达科塔·约翰逊饰)是一名校报记者。有一天,她采访了一个叫格雷(杰米·多尔南饰)的男人,而不是她的朋友凯特(埃洛伊斯·芒福德饰)。格雷年轻英俊,是一家大型企业集团的董事长,几乎没有关于他的消息,这让这位富人更加神秘。故事发生在一座平凡小镇。樱丘高中三年级学生榎本夏树(户松遥 配音)一直喜欢从小一起长大的好友濑户口优(神谷浩史 配音),虽然两人相处融洽,可是她一直不能鼓起勇气向对方告白。为此夏树常常以优为目标,反复进行告白练习。